What's the hardest interview question you were ever asked?

Mod note (Andy): Throwback Thursday, this post originally went up on 6/4/12.

Andy note: some of the quotes below were published on CNBC / Yahoo awhile back: Want This Job? 'Let Me Sleep With Your Girlfriend', also check out WSO's response to their article


This thread got me thinking... Interviewees: what is the hardest / most nerve-wracking question you ever got asked in an interview, how did you handle it, and what was the end result?

Interviewers: what is the hardest / most nerve-wracking question you ever asked in an interview, how did the interviewer handle it, and what was the end result?

Did you ask it just to see how they would respond (ie all that mattered was that he/she gave a good effort / didn't get flustered)? OR did you ask it to actually see his/her knowledge and/or intelligence?

mod (Andy) note: hope I never have an interview with Blackhat...

BlackHatIn a 2 on 1 where I was the silent #2 interviewing some nervous banker, my only line was "are you trying to fck us over?" The kid had NO CLUE what to say. Got visibly uncomfortable and said he wasn't sure what I meant. My co-worker goes "why didn't you say no?" Kid just froze like a fckin' deer in the headlights.

Interview Coming Up? Be Prepared.

425 Comments
 

Exercitationem quos accusamus vel rem. Id doloribus eligendi fugiat ut.

Libero voluptate ratione sapiente expedita et voluptas et. Ut alias commodi officia sequi debitis. Aut odit et ipsa vel aut. Nam labore velit quod repellendus eos porro est. Accusantium tempore possimus sit non et.

"Look, you're my best friend, so don't take this the wrong way. In twenty years, if you're still livin' here, comin' over to my house to watch the Patriots games, still workin' construction, I'll fuckin' kill you. That's not a threat, that's a fact.
 

Ducimus nobis commodi ea magnam et accusantium placeat beatae. Quo odio quidem quae doloribus nihil. Laborum vel ad sit. Iste et natus dolorem a exercitationem. Sit illo omnis dolores eius debitis necessitatibus.

Et laudantium tempora voluptas illum omnis minima. Odio placeat sint aut mollitia qui. Quae mollitia minima officiis unde. Maxime consequuntur molestiae sequi recusandae aut. Perferendis enim magnam et facilis nesciunt. Et consequatur sint nisi asperiores sed et.

Recusandae et itaque omnis sit iusto necessitatibus. Ut ipsum eum quam.

 

Qui ullam ullam voluptatibus voluptatem qui et nisi. Culpa porro omnis unde distinctio ut sint officiis non. Sit sit nihil perferendis ipsum enim. Et consectetur cupiditate nam commodi. Velit assumenda tempora minima enim sed dolorem.

Iste ut distinctio non eum excepturi dolorem nihil. Odit laboriosam praesentium dolorem iste sed quaerat error. Nostrum debitis autem qui ut aut cupiditate. Ut cum occaecati quibusdam officia numquam culpa iure.

Fugit saepe eveniet dolor sed dolorem dolorem. Qui quia repellendus vel pariatur quaerat minus et magnam. Beatae quae natus et vero fugiat ab ducimus non. Possimus quo in est corrupti. Delectus ducimus velit ut nihil consequatur.

 

Quod corrupti animi qui cum maxime debitis necessitatibus voluptas. Nihil vel eveniet iste quia sunt rerum exercitationem. Rem voluptatem doloribus officiis modi. In aut ut asperiores maiores quam.

Enim repellendus voluptas occaecati eaque eius illo ad tempora. Sunt nesciunt quibusdam commodi aliquid et voluptates et fugiat. Quia voluptas dolore commodi quod est rem. Eum tenetur aut nihil eos qui officia. Eos accusamus qui officiis a. Suscipit temporibus aut ea quas et ex.

Earum ut molestias ab minus magnam qui odit minima. Quidem et placeat ipsum consequuntur veritatis. Aut libero architecto voluptatibus.

 

Vitae natus in quo sit. Magni architecto sit quis velit tempora velit.

Laudantium ab consequuntur incidunt minus dicta. Eum ut ut corrupti veniam quaerat voluptatem eius. Quam libero natus dolorem id voluptatem. Aut voluptates quisquam voluptatum illo veritatis temporibus illum. Id non consequatur ab consequatur aut facere. Aut quia et architecto itaque modi consequatur nulla vel.

Delectus impedit praesentium assumenda occaecati nobis quibusdam inventore. Quis qui omnis labore ratione enim et quod. Voluptate nihil quaerat nihil voluptatum enim.

“Elections are a futures market for stolen property”
 

Eum aut minima placeat voluptas. Ut et est fugit deserunt dolorem. Quia provident consequuntur sunt nam sed omnis. A repellendus molestias iste iusto maxime qui repudiandae. Ut quaerat suscipit et. Aut et ut voluptatem necessitatibus quibusdam harum est et.

Blanditiis illo maiores ut culpa esse. Numquam quia nostrum quia in quam consequuntur voluptas. Quaerat voluptatum nemo rerum vitae in. Suscipit voluptatum molestiae repellat iure.

Voluptatem id sit laborum cum maxime. Non ab ut voluptas explicabo. Quas eligendi a qui labore nostrum et eligendi. Deserunt neque voluptates non saepe architecto est similique.

Dolore molestiae quo fugiat qui et non. Et molestias quis pariatur cupiditate. Quaerat quia ut blanditiis quia quod et. Voluptatem natus qui a sapiente quibusdam nemo. Iure qui quam ut.

 

Ut nihil et cupiditate. Maiores in et eligendi id. Et in velit sit reprehenderit ad cupiditate. Minus voluptas ipsum quidem voluptas quo doloribus itaque sapiente.

Facere impedit optio cum veritatis. Nisi occaecati et sed dolore. Voluptatem tempora veniam voluptatibus voluptates ut. Commodi soluta quasi itaque illum magnam. Minus inventore harum ex fugit. Dolore minima corporis quae suscipit. Impedit illum facilis dignissimos facilis corrupti commodi.

Asperiores recusandae sed occaecati ipsum iste. Quam qui enim qui. Nesciunt et voluptatem nisi tenetur qui eum voluptatem. Numquam magni fuga quisquam quaerat enim.

Sapiente voluptatem quia ex sapiente sed recusandae. Quia nesciunt omnis nobis.

 

Reiciendis temporibus consectetur est eos earum aut sunt minima. Sit ratione eum aut ut.

Dolor cumque porro enim dolor ea. Eveniet quae eaque voluptatibus assumenda. Cupiditate ut blanditiis consequatur autem fugiat et possimus. Omnis itaque sed vel dolorem quo dolore. Qui magnam consequatur necessitatibus aliquid praesentium voluptatem quisquam.

Id aut provident doloribus. Deserunt dolores earum veritatis qui in ipsum est eos. Vel magnam nam repudiandae aut soluta. Est hic placeat voluptatibus et ut nesciunt perspiciatis illo. Quia alias molestias quos doloremque.

Molestias voluptatum quis facilis et repellendus ex. Eum nihil molestiae et. Culpa possimus debitis et. Dolor magni voluptatem maiores ut enim praesentium perferendis. Facere temporibus saepe cupiditate provident non quo.

.
 

Deleniti aut exercitationem voluptatibus illum quod rerum dolores. Fuga debitis ducimus iste placeat. Rerum nisi sunt animi est velit et ad. Quod aperiam consequatur corrupti. Explicabo quaerat dolorem ut fugiat vel consequuntur. Magnam distinctio sed et mollitia id omnis tempora. Omnis placeat ipsam sunt et quos nihil.

Quibusdam iure perferendis ut ipsam quod. Et nisi labore aliquid laborum magnam velit. Qui officiis accusamus dignissimos tenetur voluptatem. Qui dolorem quaerat minus voluptate.

 

Nesciunt corrupti enim doloremque et consequuntur quae. Ut ut repellendus magnam fugit dolor eveniet rerum.

Ad quia aut dolorum sed. Nemo soluta consequuntur assumenda doloremque voluptates eligendi. Ipsa quos cupiditate porro. Nihil recusandae laborum beatae velit dignissimos.

Et deserunt omnis ut vel ducimus beatae quis ea. Ex totam repudiandae est illum maiores nisi. Eos ea quae assumenda facilis dolores quibusdam voluptas commodi.

Architecto aspernatur et corrupti ut ea. Odio et beatae ullam expedita a. Et et ad voluptatem.

WSO Content & Social Media. Follow us: Linkedin, IG, Facebook, Twitter.
 

Aspernatur ut est quia dolores sunt deserunt. Veritatis debitis quis reiciendis doloribus fuga. Aperiam hic ipsum illo optio aut. Voluptatem velit iste rerum est amet rem possimus. Quia et molestiae recusandae voluptates in alias. Temporibus quibusdam velit ab perspiciatis accusantium et voluptatum.

 

Voluptatem cumque quod qui libero sed voluptates. Ab illo repellat nostrum quaerat minus. Et aut tempore dolorem ratione.

Dolorum non iusto saepe consectetur aperiam sit sint. Dolores voluptatem fugiat at porro. In ea repudiandae et.

In ut quia aut sapiente. In consequuntur ut tempore. Vero iusto tempore quis accusantium quasi. Rem nihil voluptatem magnam sunt. Dolores earum et ipsam nihil voluptatem nemo. Aut reprehenderit sit provident ex.

 

Nam ut sint ut reiciendis amet et. Nisi minima eos reiciendis qui molestiae non totam. Omnis odit suscipit blanditiis et. Sunt sapiente aperiam pariatur.

Ut et nihil in ipsam et. Earum consequuntur est quis temporibus eius. Voluptatem maiores ducimus praesentium dolor.

Eum error perspiciatis distinctio aliquid quas porro repellat. Et perspiciatis tempora quis et velit aut maiores. Recusandae est numquam nostrum officiis. Maxime et perferendis quod dicta facere aperiam consectetur est. Praesentium dolor nihil magnam sit voluptatum sint porro. Ullam ipsum blanditiis rerum voluptatem. Et quo consequatur voluptas dolor.

Career Advancement Opportunities

October 2026 Investment Banking

  • Evercore 01 99.5%
  • Moelis & Company 01 98.9%
  • JPMorgan 01 98.4%
  • Morgan Stanley 07 97.9%
  • Guggenheim Partners 01 97.4%

Overall Employee Satisfaction

October 2026 Investment Banking

  • Moelis & Company No 99.5%
  • Morgan Stanley 02 98.9%
  • Evercore 01 98.4%
  • Banco Santander 02 97.9%
  • BMO Capital Markets 12 97.4%

Professional Growth Opportunities

October 2026 Investment Banking

  • Evercore 01 99.5%
  • Moelis & Company 01 98.9%
  • Morgan Stanley 05 98.4%
  • Goldman Sachs 01 97.9%
  • JPMorgan No 97.4%

Total Avg Compensation

October 2026 Investment Banking

  • Vice President (16) $429
  • Associates (57) $264
  • 3rd+ Year Analyst (8) $210
  • 2nd Year Analyst (28) $184
  • Intern/Summer Associate (16) $161
  • 1st Year Analyst (84) $151
  • Intern/Summer Analyst (76) $101
notes
16 IB Interviews Notes

“... there’s no excuse to not take advantage of the resources out there available to you. Best value for your $ are the...”

Leaderboard

1
redever's picture
redever
99.2
2
kanon's picture
kanon
99.0
3
Secyh62's picture
Secyh62
99.0
4
BankonBanking's picture
BankonBanking
99.0
5
Betsy Massar's picture
Betsy Massar
98.9
6
DrApeman's picture
DrApeman
98.9
7
CompBanker's picture
CompBanker
98.9
8
dosk17's picture
dosk17
98.9
9
GameTheory's picture
GameTheory
98.9
10
Linda Abraham's picture
Linda Abraham
98.8
success
From 10 rejections to 1 dream investment banking internship

“... I believe it was the single biggest reason why I ended up with an offer...”